芳香烃的定义是什么（管窥芳香烃的考查方式）

在烃类化合物中，有很多分子里含有1个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃，苯及其同系物是最重要的芳香烃。

一、考查苯的分子结构与性质

苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，6个碳原子连接成六元环，且6个碳原子形成闭合的大π键(Π 6 6 );苯分子中的碳碳键完全相同，介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于苯的大π键比较稳定，在通常情况下不容易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，但具有可燃性、易取代、能加氢的性质。

例题1 苯的分子结构的叙述不正确的是( )。

A.在苯分子中存在12个σ键和1个大π键

B.由苯的结构简式()可知，在苯环上存在碳碳单键和碳碳双键交替结构

C.苯分子中的碳碳键完全相同

D.苯分子中的所有原子都在同一平面上

解析苯分子中的的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成12个σ键，且6个碳原子剩余的1个2p轨道形成1个大π键，A项正确；尽管苯的结构简式可用表示，但在苯环上不存在碳碳单键和碳碳双键，B项

错误；苯分子中的碳碳键完全相同，介于碳碳单键和碳碳双键之间，C项正确；苯分子中所有原子都在同一平面上，D正确。答案为B。

二、考查苯的同系物的结构特点与化学性质

苯的同系物的化学性质与苯既有相似性，又有差异性(如在一定条件下，苯的同系物既能发生苯环上的取代反应，又能发生烷烃基上的取代反应)。

例题2 苯的同系物在下列表叙正确是( )。

A.在光照条件下，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯或对氯甲苯

B.甲苯和乙苯均不与酸性KMnO4溶液反应

C.在一定条件下，等物质的量的甲苯和苯跟H2反应，最多消耗H2的物质的量不相同

D.在一定条件下，甲苯能与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯

解析 A项，在光照条件下，甲苯与氯气反应取代甲基上的氢原子，不能生成邻氯甲苯或对氯甲苯，A项错误。B项，甲苯和乙苯均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B项错误。C项，在一定条件下1 mol甲苯和苯跟H2反应，最多均消耗3 mol H2,则等物质的量的甲苯和苯跟H2反应，最多消耗H2的物质的量相同，C项错误。D项，在一定条件下，甲苯能与浓硝酸发生苯环上的取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯，D项正确。答案为D。

三、考查芳香烃与苯的同系物概念

芳香烃分子中含有1个或多个苯环，苯环上可能含有烃基(不一定是烷烃基)。苯的同系物分子中只含有1个苯环，且苯环上含有1个或多个烷烃基。

例题3 下列有机物既属于芳香烃又属于苯的同系物的是( )。

解析 A项，该有机物虽然属于芳香烃，但含有2个苯环而不属于苯的同系物，A项错误；B项，该有机物虽然属于芳香烃，但苯环上有1个烷烃基和1个非烷烃基而不属于苯的同系物，B项错误；C项，该有机物既属于芳香烃又属于苯的同系物，C项正确；D项，该有机物虽然属于芳香烃，但含有3个苯环而不属于苯的同系物，D项错误。答案为C。

四、考查有关苯的同系物的推断

实为考查苯的同系物的结构特点与化学性质，要注重正向推断法和逆向推断法的应用。

例题4 有2种苯的同系物X、Y。已知：①Y比X多1个碳原子；②在光照条件下，X与氯气反应可生成有机物Z,Z的结构简式为; ③在FeBr3的催化作用下，Y与液溴反应只生成1种一溴代物。请回答下列问题。

(1)X的结构简式为__,其化学名称为__;Y的结构简式为__,其化学名称为__。

(2)在光照条件下，X与氯气反应生成有机物Z的化学方程式为__,该反应的反应类型属于__。

(3)在FeBr3的催化作用下，Y与液溴反应只生成一种一溴代物的化学方程式为__。

(4)在镍的催化作用下，X与足量H2反应的化学方程式为__,其反应类型属于__;在镍的催化作用下，Y与足量H2反应的化学方程式为__,其反应类型属于__。

(5)X与酸性KMnO4溶液反应所得有机物的结构简式为__,其化学名称为__;Y与酸性KMnO4溶液反应所得有机物的结构简式为__,其化学名称为__。

解析 (1)由Z的结构简式可知，X的结构简式为,其化学名称为甲苯。因在FeBr3的催化作用下，Y与液溴反应只生成1种一溴代物，则Y的结构简式为,其化学名称为对二甲苯(或1,4-二甲苯)。

(2)在光照条件下，X(甲苯)与氯气反应生成有机物Z和HCl, 化学方程式为：